SENYAWA KETON

1.  Pengertian Senyawa Keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum: R₁(CO)R₂.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α.Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalamitautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.

Struktur: (R)₂-C=O

Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH₃)₂-C=O

-  Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

-  Penggunaan : sebagai pelarut.

Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton

-  Sifat : berhablur, tak berwarna

-  Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata.

Pembuatan keton

-  Oksidasi dari alkohol sekunder

-  Asilasi Friedel-Craft

-  Reaksi asam klorida dengan organologam

2.  Tata Nama Senyawa Keton/Alkanon

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan ^[1] walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
1. Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “dalam alkana menjadi “anom“ dalam alkanon.
2. Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “.
Contoh:
Tata Nama Alkanon/Keton

Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih
mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas.
b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-
rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon.

Tatanama aldehida dan keton

Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :

Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.

Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut :

Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.

Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :

3.  Sifat-sifat Keton/Alkanon

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain :
1. Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2. Pada umumnya larut dalam air
3. Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada
senyawa non polar.
4. Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.

Pengelompokan Keton

Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan benzofenon (C₆H₅C(O)C₆H₅) termasuk keton simetris. Asetofenon (C₆H₅C(O)CH₃) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.

Keasaman

Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

Sifat-sifat Spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm⁻¹ (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi).

4.  Reaksi Senyawa Keton

Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR’ . Reaksi yang dapat terjadi pada keton adalah: Reduksi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder:

Speed loads : seconds